1988年他再次被执法当局逮捕，这次的原因是，DEC指控他从公司网络上盗取了价值100万元的件，并造成了400万元损失。这次，他甚至未被允许保释。心有余悸的警察当局认为，他只要拥有键盘就会对社区构成威胁。米特尼克被判一年徒刑。狱后，他试图找一份安定的工作。然而，联政府认为他是对社会的一个威胁，于是他受到严密监视。每一个对他的电脑技艺兴趣的雇主，最后都因他的监护官的警告而拒绝了他的申请。这在一定意义上剥夺了米特尼克弃恶从善的可能。

从了“民意”只将米特尼克送了“少年犯教所”于是米特尼克成了世界上第一名“电脑网络少年犯”

1994年圣诞节，米特尼克向圣迭戈超级计算机中心发动了一次攻击，《纽约时报》称这一行动“将整个互联网置于一危险的境地”这一攻击的对象中还包括一个因为米特尼克而成名的人，即后来人称“国最的电脑安全专家之一”在该中心工作的日籍计算机专家下村勉。米特尼克从自己手中盗取数据和文件令下村勉极为震怒，他下决心帮助联调查局把米特尼克缉拿归案。圣诞节后，他费尽周折，不停蹄，终于在1995年情人节之际发现了米特尼克的行踪，并通知联调查局将其逮捕。1995年2月，米特尼克终于被送上了法。在法上，带着手铐的米特尼克转向第一次见面并作证的下村勉，由衷地说：“你好啊下村，我钦佩你的技术。”

米特尼克这位天才的年轻人的所作所为与通常的人们熟悉的犯罪不同，他所的这一切都不是为了钱，当然也不仅仅是为了报复他人或社会。他是一个自由的电脑编程人员，用的是旧车，住的也是他母亲的旧公寓。他也并没有利用他在电脑方面公认的天才，或利用他的超人技艺去钱，尽这对他并不是十分困难的事。而且，他也没有想过利用自己解密某些系统后，窃取的重要情报来卖钱。对于DEC公司的指控，他说：“我从没有动过售他们的件来赚钱的念。”他玩电脑、侵网络似乎仅仅是为了获得一大的权力，他对一切秘密的东西、对解密侵电脑系统十分痴迷，为此可以放弃一切。他对电脑有一异乎常人的特殊情，当洛杉矶的检察官控告他损害了他

这位著名的网络黑客终于被判刑，他将在铁窗中度过相当长一段时间。令人玩味的是，心有余悸的三位国联法官一致否决了米特尼克的假释要求，法官的话说“如果让米特尼克假释狱，无异于放虎归山，整个国，甚至整个世界都要了。”

1993年，心里极不踏实的联调查局甚至收买了一个黑客同伙，诱使米特尼克重故技，以便再次把他抓监狱。米特尼克轻易就上了钩，非法侵了一家电话网。但号黑客毕竟不凡，他打了联调查局的内网，发现了他们设下的圈，然后在逮捕令发之前就跑了。联调查局立刻在全国范围对米特尼克行通缉。其后两年中，联调查局不仅未能发现米特尼克的踪影，而且，有关的报更使这一案件有了侦探小说的意味：米特尼克在逃跑过程中，设法控制了加州的一个电话系统，使他得以窃听追踪他的警探的行踪。

很快，米特尼克就被假释了。不过，他并未改邪归正。电脑网络对他的诱惑太大了。这次他把目光投向了一些信誉不错的大公司。在很短的时间里，他连续了国5家大公司的网络，不断发让人愤怒的错误账单，把一些重要合同涂改得面目全非。他甚至决定向全工业机密电脑中枢―――全数据装系统发动攻。